Бензоилэкгонин
| Бензоилэкгонин | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-бензоилокси-8 метил-8-азабицикло[3.2.1]-октан-4- карбоновой кислоты |
| Хим. формула | C16H19NO4 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 519-09-5 |
| PubChem | 448223 |
| Рег. номер EINECS | 208-263-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | CHEBI:41001 |
| ChemSpider | 395095 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Бензоилэкгонин — основной метаболит кокаина.
Содержание
История
Бензоилэкгонин — главный фармацевтический ингредиент в исследуемых Esteromнаркотиках, раствор для наружного применения, используемый для снятия боли в мышцах, который не одобрен FDA и на рынке в Соединенных Штатах.
Фармакокинетика
Химически, бензоилэкгонин является бензонатом экгонина. Это первичный метаболит кокаина.
Исследования мочи
Смесь бензоилэкгонина используется в анализах мочи на кокаин. Это карбоновая кислота метилового эфира кокаина. Она образуется в печени в результате метаболизма кокаина, катализируется карбоксилэстеразами, и впоследствии выводится с мочой. Его может быть найдено в моче значительно больше, чем самого кокаина, который, как правило, выводится в течение 5 дней.
Присутствие в питьевой воде
Бензоилэкгонин иногда обнаруживается в питьевой воде. В 2005 году, учёные выявили парадоксально высокую концентрацию бензоилэкгонина в водах итальянской реки По и использовали собранные данные для оценки числа потребителей кокаина в регионе. В 2006 году аналогичное исследование выполнено в швейцарском лыжном курорте Санкт-Мориц, где также использовали сточные воды для оценки ежедневного потребления кокаина населением. Исследование, выполненое в Великобритании, выявило в питьевой воде, наряду с карбамазепином (противосудорожное) и ибупрофеном (распространенный нестероидный противовоспалительный препарат), следы бензоилэкгонина. Однако исследователями отмечается, что концентрация этих веществ на несколько порядков ниже терапевтической дозы и, таким образом, не представляет угрозы для населения.
Предварительные исследования экологических систем выявили потенциальную опасность бензоилэкгонина, связанную с его токсичностью. Таким образом, в фармакологически значимых концентрациях, бензоилэкгонин способен оказать негативное экологическое воздействие.